- Su mejor momento llegó cuando debutó en la primera división inglesa con el Swansea City, que es cuando pudo asistir a sus primeras citas internacionales con el equipo absoluto de Escocia. Tuvo el partido de debut y nada más, ya que el resto lo hizo con las secciones menores de la "Tartan Army".
En sus años con el conjunto galés Kingsley también jugaría cedido para otros equipos como Yeovil Town o Crewe Alexandra. Después se marcharía al Hull City, con el que competiría en la EFL Championship antes de irse al Hearts.
Cabía esperarse más de este prometedor y polivalente defensor que nació el 23 de julio de 1994 en Stirling (Escocia). Siendo muy joven, Stephen Kingsley entraría a formar parte del Falkirk Football Club, a los diez años de edad.
Pasó por casi todas las categorías menores del club de Falkirk, llegando a hacer grandes cosas con el filial directo que le llevarían a contar para el entrenador del primer equipo, que por entonces era Steven Pressley.
Desde pequeño se había acostumbrado a jugar casi en cualquier punto de la zaga, especialmente como defensa central o lateral izquierdo. Se acostumbró a correr por la banda, por donde demostraría un dinamismo asombroso, estabilidad, mucho físico, garra y unas maneras de crack total.
Con dieciséis años conseguiría debutar en la Premiership escocesa, el 12 de abril de 2011. Sería en un choque frente al Partick Thistle, al que se vencería por 2-1. Tendría más opciones, pero una lesión le impediría progresar más rápido.
Tras tres meses inactivo, Kingsley continuaría jugando para el Falkirk durante un par de campañas más, destacando ya en los niveles menores de la selección nacional y dejando su primer tanto en la primera división escocesa.
Visto su brillante juego en la competición escocesa, y esas condiciones que le llevaron a ser internacional, no serían pocos los clubes interesados por hacerse con sus servicios. El 30 de junio de 2014, el joven alero escocés pasaría a formar parte del Swansea City, equipo de la Premier League.
Aunque en sus primeros pasos por la entidad galesa tuvo que irse cedido a equipos como el Yeovil Town y Crewe Alexandra, el jugador pronto contaría con oportunidades de estrenarse en la máxima competición británica.
Kingsley contaría para Francesco Guidolin de cara al final de aquella campaña 2015\16. El 2 de marzo d
e 2016, Stephen partiría de inicio en Highbury, donde su club se enfrentaría ante el Arsenal de Arsène Wenger. El encuentro se definiría para los galeses. que derrotarían a los "Gunners" por 1-2.
e 2016, Stephen partiría de inicio en Highbury, donde su club se enfrentaría ante el Arsenal de Arsène Wenger. El encuentro se definiría para los galeses. que derrotarían a los "Gunners" por 1-2.
El final de campaña fue sorprendente, ya que el escocés jugaría casi todo y sin conocer la derrota. Eso le caría derecho a seguir contando para el entrenador, aunque el italiano acabaría siendo sucedido por el estadounidense Bob Bradley.
En aquel ejercicio 2016\17 jugaría otros trece partidos, pero el de Stirling acabaría perdiendo su sitio en la plantilla del Swansea, sobre todo con la llegada de Paul Clement, quien de cara a la siguiente campaña no contaría con Stephen Kingsley. Esto provocaría su salida del club.
- El jugador tendría que dar un paso atrás en su carrera, yéndose al Hull City en agosto de 2017. Con este equipo tendría que acostumbrarse a competir en la segunda división escocesa durante casi tres temporadas.
Su rendimiento en el Hull fue de más a menos, hasta el punto de no entrar en los planes del entrenador. Por ello, el 6 de octubre de 2020, Stephen volvería a su país natal para unirse al Heart of Midlothian, donde se halla actualmente.
Digamos que no ha tenido suerte en sus pasos como internacional, y eso que desde muy joven se acostumbró a jugar para las secciones juveniles de la selección de Escocia. Con el primer equipo solamente ha disputado un partido, el que jugó el 4 de junio de 2016 ante la selección francesa.
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